Seit dem 4. Jahrhundert v. Chr. gab es in Mittelitalien eine blühende Porträtkunst. Die Münchner Antikensammlungen besitzen einen spätklassischen Terrakottakopf, der zu den herausragenden Exemplaren der Gattung gehört. Es stammt aus Latium und stellt einen jungen Mann dar. Vor allem die breite Augenpartie mit den weit ausladenden Wangenknochen und das bis zum Kinn spitz zulaufende Untergesicht mit dem schütteren Bart verleihen dem Kopf einen ganz spezifischen Ausdruck. Am Mund und an den Augenbrauen finden sich deutliche Asymmetrien, die zur Individualisierung beitragen.
Der Terrakottakopf ist in der Zeit um 300 v. Chr. geschaffen worden. Mit seinen entschlossenen Zügen vermittelt er uns einen lebendigen Eindruck vom Aussehen der heute verlorenen Porträtstatuen für verdiente römische Politiker und Feldherrn, die laut den Quellen zur selben Zeit erstmals auf dem Forum und auf dem Kapitol in Rom aufgestellt wurden.

An etruskischen Bildnissen hellenistischer Zeit lassen sich zwar immer wieder auch einzelne individuell wirkende Gestaltungsmerkmale ausmachen, doch bleiben diese Züge stets so vage, dass man nicht wirklich Porträts in ihnen sehen kann. So ist dies auch bei einem deutlich überlebensgroßen Kopf aus vulkanischem Gestein, der im 2. Jahrhundert v. Chr. entstanden sein wird. Füllig, fast feist ist das mürrische Gesicht. Der Kopf könnte einst zur Deckelfigur eines monumentalen Sarkophags gehört haben.

Julius Caesar hatte seinen 18-jährigen Großneffen Gaius Octavius 44 v. Chr. testamentarisch adoptiert und ihm so die Möglichkeit geboten, ungewöhnlich schnell in die höchsten Machtkreise des römischen Staates aufzusteigen. lm Jahr 27 v. Chr. verlieh ihm der Senat den Ehrentitel Augustus (der Erhabene), denn ihm war es gelungen, den seit mehreren Generationen immer wieder aufflackernden Bürgerkrieg zu beenden. Faktisch wurde er nun zum Alleinherrscher.

Zwei Porträts der Glyptothek zeigen den Kaiser mit der Bürgerkrone, der corona civics, einem aus Eichenlaub geflochtenen Kranz, den man einem römischen Soldaten bis dahin nur dann verliehen hatte, wenn er in der Schlacht einem Kameraden das Leben gerettet hatte. Augustus wurde so als Retter des Gemeinwesens gefeiert. Seine Gesichtszüge sind an ideals Bildnisse angenähert. Die Stirnfrisur der Porträts ist bis in die einzelnen Haarlocken hinein identisch. Beide kopieren damit getreu den offiziellen Bildnistypus des Kaisers. Entstanden ist die Büste (oben) noch zu Lebzeiten des Augustus, während der Kopf erst postum geschaffen wurde: Auch nach seinem Tod ehrte man den Dynastiegründer noch mit öffentlichen Statuen.

Das Bildnis des Marcus Vipsanius Agrippa steht ganz in der Tradition der republikanischen Leistungsporträts. Der Freund und Feldherr des Augustus wird als Mann der Tat charakterisiert. Er hatte Julia, die Tochter des Augustus, geheiratet. Zu seinen Nachfahren gehören die Kaiser Caligula und Nero.